Resumen
Resumen: Descubiertos por Wankyln hace más de 150 años, los compuestos organobimetálicos de Zn (organozincatos) han resurgido recientemente como un tipo .de reactivos extremadamente versátiles y regioselectivos. Exhibiendo perfiles de reactividad únicos, diferentes a los observados para sus componentes monometálicos por separado, estas especies bimetálicas ofrecen un enorme potencial en síntesis. En este artículo presentamos algunos avances recientes en este campo llevados a cabo en nuestro grupo de investigación, estudiando las aplicaciones de estos reactivos en tres tipos fundamentales de transformaciones orgánicas: reacciones de metalación, intercambio metal-halogeno y adicines nucleófilas. Mediante la caracterización y el aislamiento de intermedios organometálicos clave, los orígenes y mecanismos involucrados en estas reacciones también serán discutidos.
Palabras clave: Química organometálica, zinc, síntesis, efecto sinérgico, organozincatos, metalación.
Abstract: Pioneered by Wanklyn more than 150 years ago, organozincates have recently emerged as a versatile and regioselective type of organometallic reagents. Exhibiting unique chemical profiles, different to those observed for the monometallic components from which they are derived, these mixed-metal species offer a tremendous potential in synthesis. This article focuses on recent advances made in our research group investigating the use of these reagents in three fundamental types of organic transformations, namely, metalation, metal-halogen exchange and nucleophilic addition reactions. Through the isolation and characterization of key organometallic intermediates, the origins of their special synergic behaviour and the mechanisms involved in these reactions will also be discussed.
Keywords: Organometallic chemistry, zinc, synthesis, synergic effect, organozincates, metallation.