Explorando nuevas aplicaciones del reactivo de yodo hipervalente PIFA [bis(trifluoroacetoxi)yodobenceno] en la construcción de heterociclos pirrolidínicos

Resumen

En este artículo mostraremos cómo aprovechar el poder oxidante del PIFA –uno de los reactivos de yodo hipervalente más característicos– en la construcción de heterociclos pirrolidínicos. Su acción sobre amidas estratégicamente seleccionadas genera un intermedio N-acilnitrénico cuya alta electrofilia facilita su unión intramolecular a grupos insaturados presentes en el sustrato (olefinas y alquinos) para crear la nueva unión C–N. La versatilidad respecto al compuesto final al que accedemos, y el hecho de que la reacción de amidación intramolecular proceda en ausencia de metales, hace de este procedimiento una aproximación ventajosa para la preparación de este tipo de heterociclo nitrogenado.