Reacciones organocatalíticas de cicloadición: Desarrollo de estrategias eficaces en la síntesis enantioselectiva de carbo- y heterociclos complejos

Abstract

Resumen: La aplicación de los distintos mecanismos de activación organocatalítica en química de cicloadición ha derivado en el desarrollo de diversas metodologías para la síntesis estereocontrolada de estructuras carbo- y heterocíclicas de relativa complejidad estructural de forma sencilla y eficaz. En este artículo se trata de ilustrar las posibilidades que ofrece la organocatálisis asimétrica como herramienta de síntesis a través de distintos ejemplos de reacciones de cicloadición desarrolladas en nuestro Grupo de Investigación, que van desde la paradigmática cicloadición Diels-Alder a otras cicloadiciones (formales) menos convencionales como las cicloadiciones (3+2), (5+2) o (4+3).
Palabras clave: Cicloadiciones, Organocatálisis, Catálisis Asimétrica, Heterociclos, Iluros.
Abstract: The application of the different organocatalytic activation manifolds in cycloaddition chemistry has led to the development of a variety of methodologies for the stereocontrolled synthesis of carbo- and heterocyclic scaffolds of relative structural complexity in a simple and effective manner. This account tries to illustrate the possibilities offered by asymmetric organocatalysis as a powerful synthetic tool through different examples of cycloaddition reactions developed in our research group, moving from the paradigmatic Diels-Alder cycloaddition to other less conventional (formal) cycloadditions such as (3+2), (5+2) or (4+3) cycloaddition reactions.
Keywords: Cycloadditions, Organocatalysis, Asymmetric Catalysis, Heterocycles, Ylides.