Sulfóxidos enantiopuros y quinonas: de la síntesis de productos naturales a los interruptores moleculares

Resumen

Resumen: Los sulfóxidos se encuentran entre los mejores inductores de quiralidad descritos hasta la fecha.
Su eficacia ha sido demostrada en una amplia variedad de reacciones asimétricas. En este artículo se
recogen las aplicaciones de los sulfóxidos más relevantes desarrolladas en el grupo de investigación
de la UAM, centradas en la síntesis de distintos grupos de productos naturales, mediante reacciones
de reducción de β-cetosulfóxidos, de Diels-Alder con 2-p-tolilsulfinilquinonas y de adición conjugada.
También se revisa la síntesis de helicenoquinonas enantiopuras descrita. El uso de sulfóxidos en el diseño
de azobencenos, que se comportan como interruptores moleculares enantiopuros, ha sido investigado.

Palabras clave: Sulfóxidos, quinonas, p-quinoles, síntesis total, sulfinil azobencenos.

Abstract: Sulfoxides are widely used in asymmetric synthesis due to their high efficiency as chiral inducers
in numerous transformations. This article highlights the most significant contributions to the field of asym-
metric synthesis with sulfoxides developed in the research group at the UAM. Total synthesis of natural
products using diastereoselective reductions of β-ketosulfoxides, Diels-Alder reactions with 2-p-tolyl-
sulfinylquinones or conjugate additions as key steps, are included. The reported synthetic approach
to enantiopure helicenequinones is also revised. New uses of sulfoxides in the design of enantiopure
molecular switches, are also shown.

Keywords: Sulfoxides, quinones, p-quinols, total synthesis, sulfinyl azobenzenes.

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