Vol. 118 Núm. 1 (2022): Anales de Química de la RSEQ
Anales de Química de la RSEQ

Editorial

Editorial
Miguel Ángel Sierra
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Carta del presidente

Carta del presidente
Antonio M. Echavarren
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Investigación Química

Sulfóxidos enantiopuros y quinonas: de la síntesis de productos naturales a los interruptores moleculares
M Carmen Carreño García
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+ Resumen

Resumen: Los sulfóxidos se encuentran entre los mejores inductores de quiralidad descritos hasta la fecha.
Su eficacia ha sido demostrada en una amplia variedad de reacciones asimétricas. En este artículo se
recogen las aplicaciones de los sulfóxidos más relevantes desarrolladas en el grupo de investigación
de la UAM, centradas en la síntesis de distintos grupos de productos naturales, mediante reacciones
de reducción de β-cetosulfóxidos, de Diels-Alder con 2-p-tolilsulfinilquinonas y de adición conjugada.
También se revisa la síntesis de helicenoquinonas enantiopuras descrita. El uso de sulfóxidos en el diseño
de azobencenos, que se comportan como interruptores moleculares enantiopuros, ha sido investigado.

Palabras clave: Sulfóxidos, quinonas, p-quinoles, síntesis total, sulfinil azobencenos.

Abstract: Sulfoxides are widely used in asymmetric synthesis due to their high efficiency as chiral inducers
in numerous transformations. This article highlights the most significant contributions to the field of asym-
metric synthesis with sulfoxides developed in the research group at the UAM. Total synthesis of natural
products using diastereoselective reductions of β-ketosulfoxides, Diels-Alder reactions with 2-p-tolyl-
sulfinylquinones or conjugate additions as key steps, are included. The reported synthetic approach
to enantiopure helicenequinones is also revised. New uses of sulfoxides in the design of enantiopure
molecular switches, are also shown.

Keywords: Sulfoxides, quinones, p-quinols, total synthesis, sulfinyl azobenzenes.

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Compuestos organometálicos en estado de oxidación inusualmente elevado. Utilización en la trifluorometilación oxidativa de derivados arilboro
Noel Nebra Muñiz, Luca Demonti
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+ Resumen

Resumen: La trifluorometilación de arenos promovida por metales constituye un desafío sintético con gran
repercusión en el ámbito farmacéutico y agroquímico. Descubierta en 2010, la trifluorometilación oxida-
tiva representa una entrada original a los derivados arilo–CF3, e involucra la decisiva participación de
metales del grupo 11 en elevado estado de oxidación (CuIIICF3 y AgIIICF3). Esta revisión proporciona una
visión global del campo, y recoge las principales contribuciones relacionadas con la trifluorometilación
de derivados arilboro mediadas por complejos bien definidos de CuIII y AgIII.

Palabras clave: Trifluorometilación, Acoplamiento C–CF3, Organometálicos en Alto Estado de Oxidación,
CuIII, AgIII.

Abstract: Aromatic trifluoromethylation enabled by metal complexes is highly challenging yet extremely
relevant for drug discovery and agrochemical design. First discovered in 2010, the oxidative trifluo-
romethylation represents an original approach to these valuable chemicals (aryl–CF3) and involves the
key participation of late transition metals in high oxidation state, in particular coinage metals (CuIIICF3
and AgIIICF3 species). We herein provide a general overview on this topic, and compile the main con-
tributions regarding the oxidative trifluoromethylation of arylboron derivatives mediated by well-defined
CuIII and AgIII complexes.

Keywords: Trifluoromethylation, C–CF3 Coupling, High Oxidation State Organometallics, CuIII, AgIII.

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Fotociclación intramolecular de orto-hidroxicinamatos: desde síntesis de cumarinas hasta polímeros fotodegradables
Sebastián Bonardd, Alex Abramov, José Juan Marrero-Tellado, David Díaz Díaz
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+ Resumen

Resumen: Las cumarinas poseen un gran interés debido principalmente a sus numerosas aplicaciones biológicas. Tanto el ácido trans-o-hidroxicinámico, como sus ésteres y amidas constituyen materiales de partida adecuados para la síntesis de cumarinas, lo cual requiere una isomerización previa E®Z del doble enlace seguida de una ciclación. Dicha isomerización puede llevarse a cabo, entre otros métodos, a través de un proceso fotoquímico en presencia de un sensibilizador, ya sea iniciado por luz UV o mediado por luz visible utilizando fotocatalizadores orgánicos o metales de transición y en ausencia de fotocatalizador aprovechando el desplazamiento batocrómico UV®Vis de o-hidroxicinamatos en condiciones básicas.

Palabras clave: Hidroxicinamatos, fotocatálisis, ciclación, cumarinas, polímeros.

Abstract: Coumarins are of great interest mainly due to their numerous biological applications. Trans-o- hydroxycinnamic acid, its esters and amides are suitable starting materials for the synthesis of coumarins, which requires prior E®Z isomerization of the double bond followed by a cyclization step. Such isomerization can be carried out, among other methods, through a photochemical process in the presence of a sensitizer, either initiated by UV light or mediated by visible light using organic or transition metal photocatalysts or in the absence of a photocatalyst taking advantage of a UV®Vis bathochromic displacement of o-hydroxycinnamates under basic conditions.

Keywords: Hydroxy cinnamates, photocatalysis, cyclization, coumarins, polymers.

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Contribución a la Evolución de la Ciencia y Tecnología de Polímeros. De la macrofabricación a la nanofabricación
Carmen Mijangos Ugarte
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+ Resumen

Resumen La autora describe su contribución a la investigación en polímeros y su evolución a lo largo de sus más de 45 años de profesión en la que ha compaginado retos científicos y tecnológicos. El trabajo recoge desde sus inicios con el estudio de la degradación térmica del policloruro de vinilo (PVC), el paso a las reacciones de modificación en disolución, en estado fundido (extrusora) y las reacciones de modificación superficial de algunos polímeros. Finaliza con sus aportaciones más actuales en el campo de la nanociencia y nanotecnología

Palabras clave degradación de polímeros, modificación química, modificación superficial, modificación en fundido, polímeros nanoestructurados

Abstracts The author describes her contribution to polymer research and its evolution throughout her more than 45 years of profession in which she has combined scientific and technological challenges. The work includes the study of the thermal degradation of polyvinyl chloride (PVC), the transition to modification reactions in solution, in the molten state (extruder) and the surface modification reactions of some polymers. It ends with her most current contributions in the field of nanoscience and nanotechnology 

 Keywords polymer degradation, chemical modification, surface modification, melt modification, nanostructured polymers

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Aportación de la química computacional a la evaluación de riesgo de los plaguicidas bajo el Reglamento (CE) Nº 1107/2009: Aloxidim como caso de estudio
Juan José Villaverde, Beatriz Sevilla Morán, José Luis Alonso Prados, Pilar Sandín-España
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+ Resumen

Resumen: El modelado computacional de propiedades físico-químicas, (eco)toxicidad y comportamiento
ambiental de los plaguicidas y sus productos de transformación, está a las puertas de convertirse en
una herramienta clave para ayudar en la evaluación del riesgo de los plaguicidas dentro del marco
legislativo europeo relativo a estos compuestos. En este sentido, este trabajo pretende aportar una visión
general del porqué del interés por estas herramientas con gran potencial de predicción por parte de los
organismos evaluadores del riesgo del uso de los plaguicidas. Además, se muestra un ejemplo práctico
de su posible aportación a la evaluación de riesgo de estos compuestos.

Palabras clave: Plaguicida, evaluación de riesgo, química computacional, aloxidim.

Abstract: The computational modelling of physical-chemical properties, (eco)toxicity and environmental
behaviour of pesticides and their transformation products, is on the verge of becoming a key tool to help
in the pesticide risk assessment within the European legislative framework regarding these compounds. In
this sense, this work aims to provide an overview of why there is interest in these tools with great potential
for prediction by risk assessment agencies for the use of pesticides. Moreover, a practical example of
its possible contribution to the risk assessment of these compounds is shown.

Keywords: Pesticide, risk assessment, computational chemistry, alloxydim.

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Noticias

Noticias
Anales de Química
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Radicales (muy) libres

Carga docente y carga discente
Javier de Mendoza
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Enseñanza de la Química

La Baraja de la Tabla Periódica RSEQ-STM como herramienta educativa
Esther Fernández Lago, Carmen Valcarcel Herranz, Bernardo Herradón, Carmen Arribas Arribas
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+ Resumen

Resumen: Con motivo del Año Internacional de la Tabla Periódica de los Elementos Químicos (AITP) y
con el objetivo de acercar la química a los más jóvenes, una de las acciones de la Sección Territorial
de Madrid de la Real Sociedad Española de Química (RSEQ-STM) fue diseñar una baraja con cartas
de científicos y elementos químicos. Se realizaron sesiones piloto en dos cursos de Educación Primaria
y Secundaria como etapa final del proceso del diseño. En este artículo presentamos la baraja; los re-
sultados y propuestas de mejora en esas sesiones. La baraja no ha sido comercializada para su venta,
pero se repartió en eventos divulgativos y educativos relacionados con la RSEQ-STM habiendo tenido
buena aceptación y amplia difusión.

Palabras clave: Tabla Periódica, baraja, herramienta educativa, gamificación, aprendizaje.

Abstract: On the occasion of the International Year of the Periodic Table of Chemical Elements (IYPT) one
of the main actions undertaken by the Sección Territorial de Madrid de la Real Sociedad Española de
Química (RSEQ-STM) was the design of a deck of cards with chemical elements and scientists. On the
meantime, two trial sessions were carried out in both Primary and Secondary courses as a final stage
of the project process. The aim of this article is to describe the stated deck of cards and, in addition, to
show the results of the educational sessions. The pack of cards, which has not been commercialized for
sale, has been distributed in educational and outreach events related to the RSEQ-STM.

Keywords: Periodic table, deck of cards, educational tool, gamification, learning.

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Aleando latón en el laboratorio escolar
Julián Arias Aparicio
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+ Resumen

Resumen: Se propone un experimento de Química apto para edades de 13-16 años, consistente en
recubrir de zinc la superficie de cobre de una moneda de 5 céntimos de euro y, posteriormente,
transformarla en latón. Se determina la densidad de la moneda y se mide la masa de zinc que la
recubre. La experiencia refuerza los procedimientos de medida básicos y algunos conceptos como las
aleaciones, las disoluciones, las transformaciones químicas o la acción de un imán sobre diferentes
metales y aleaciones. Como ampliación para niveles educativos superiores, se estima la proporción
de Zn en el latón obtenido.
Palabras clave: Moneda 5 céntimos euro, recubrimiento de zinc, aleación, latón, magnetismo de
metales
Abstract: A Chemistry experiment is suggested to students aged 13-16. It consists of coating with
zinc the copper surface of a 5 cent euro coin. A second step is transforming the result obtained into
brass. The density of the coin is determined and the mass of zinc covering it is measured. The
experience reinforces simple measurement procedures and introductory chemical concepts including
alloys, solutions or chemical transformations. As an extension for higher education, the proportion of
Zn in the brass obtained can be estimated.
Keywords: 5 cent euro coin, zinc coating, alloy, brass, metal magnetism

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Obituario

Robert H. Grubbs: un científico brillante y un magnífico maestro
Francisco Javier de la Mata, Tomás R. Belderrain
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Fallecimiento del Prof. Miguel Valcárcel Cases
María Luisa Marina Alegre
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