Fotociclación intramolecular de orto-hidroxicinamatos: desde síntesis de cumarinas hasta polímeros fotodegradables

Resumen

Resumen: Las cumarinas poseen un gran interés debido principalmente a sus numerosas aplicaciones biológicas. Tanto el ácido trans-o-hidroxicinámico, como sus ésteres y amidas constituyen materiales de partida adecuados para la síntesis de cumarinas, lo cual requiere una isomerización previa E®Z del doble enlace seguida de una ciclación. Dicha isomerización puede llevarse a cabo, entre otros métodos, a través de un proceso fotoquímico en presencia de un sensibilizador, ya sea iniciado por luz UV o mediado por luz visible utilizando fotocatalizadores orgánicos o metales de transición y en ausencia de fotocatalizador aprovechando el desplazamiento batocrómico UV®Vis de o-hidroxicinamatos en condiciones básicas.

Palabras clave: Hidroxicinamatos, fotocatálisis, ciclación, cumarinas, polímeros.

Abstract: Coumarins are of great interest mainly due to their numerous biological applications. Trans-o- hydroxycinnamic acid, its esters and amides are suitable starting materials for the synthesis of coumarins, which requires prior E®Z isomerization of the double bond followed by a cyclization step. Such isomerization can be carried out, among other methods, through a photochemical process in the presence of a sensitizer, either initiated by UV light or mediated by visible light using organic or transition metal photocatalysts or in the absence of a photocatalyst taking advantage of a UV®Vis bathochromic displacement of o-hydroxycinnamates under basic conditions.

Keywords: Hydroxy cinnamates, photocatalysis, cyclization, coumarins, polymers.

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