Palabras clave
funcionalización C(sp3)–H
ácido de Lewis
reordenamiento de Ferrier
libre de metales de transición
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Derechos de autor 2025 Anales de Química de la RSEQ
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Resumen
El catión tetrametilpiperidina-N-oxoamonio (TEMPO+) y derivados, han encontrado diversas aplicaciones en síntesis orgánica, principalmente como oxidante de alcoholes. Sin embargo, el TEMPO+ también ha resultado ser un reactivo eficiente y selectivo para la funcionalización C(sp3)–H de N-heterociclos, y recientemente se descubrió que actúa como ácido de Lewis en reacciones de adición electrofílica, ordenamiento de Nazarov y arreglo de Ferrier. Debido a su naturaleza no metálica, alta estabilidad y baja toxicidad, las sales de TEMPO+ se consideran reactivos “verdes”. Por tanto, en este artículo exploraremos brevemente la evolución de la química del TEMPO+ y su aplicación en diversas transformaciones químicas. Mostraremos ejemplos representativos y describiremos sus mecanismos de reacción para resaltar el privilegiado papel que el TEMPO+ juega en síntesis orgánica.
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