Resumen
Este artículo describe la versatilidad estructural del carbono y la evolución conceptual desde el benceno hasta los nanomateriales de carbono. Expone el papel de la aromaticidad, desde las propuestas de Kekulé hasta las reglas de Hückel y Clar, y cómo estos principios explican estabilidad y reactividad en hidrocarburos aromáticos policíclicos. Analiza el surgimiento del grafeno y otros materiales 2D, así como el desarrollo de nanografenos con propiedades electrónicas modulables mediante tamaño, bordes y defectos. Se detalla la relevancia de la quiralidad en nanografenos moleculares y la influencia de las barreras de racemización en sus propiedades ópticas. Finalmente, se destacan las bicapas quirales y cómo el grado de solapamiento controla su comportamiento electroquímico y optoelectrónico.
Citas
X. Xu, R. Ray, Y. Gu, H. J. Ploehn, L. Gearheart, K. Raker, W. A. Scrivens, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12736-12737, https://doi.org/10.1021/ja040082h.
H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O’Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162-163, https://doi.org/10.1038/318162a0.
S. Iijima, Nature 1991, 354, 56-58, https://doi.org/10.1038/354056a0.
K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, Y. Zhang, S. V. Dubonos, I. V. Grigorieva, A. A. Firsov, Science 2004, 306, 666-669, https://doi.org/10.1126/science.1102896.
J. Li, Y. Han, Giant 2023, 13, 100140, https://doi.org/10.1016/j.giant.2023.100140.
J. D. Bernal, Proc. R. Soc. Lond. A 1924, 106, 749-773, https://doi.org/10.1098/rspa.1924.0101.
J. L. Delgado, M. A. Herranz, N. Martin, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1417-1426, https://doi.org/10.1039/B717218D.
M. Faraday, Phil. Trans. R. Soc. 1825, 115, 440-466, https://doi.org/10.1098/rstl.1825.0022.
E. Mitscherlich, Ann. Pharm. 1834, 9, 39-48, https://doi.org/10.1002/jlac.18340090103.
A. W. Hofmann, Proc. R. Soc. Lond. 1856, 8, 1-3, https://doi.org/10.1098/rspl.1856.0002.
A. Kekule, Bull. Soc. Chim. Fr. 1865, 3, 98-110.
L. Gross, F. Mohn, N. Moll, P. Liljeroth, G. Meyer, Science 2009, 325, 1110-1114, https://doi.org/10.1126/science.1176210.
A. J. Rocke, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 46-50, https://doi.org/10.1002/anie.201408034.
E. Huckel, Z. Physik 1931, 70, 204-286, https://doi.org/10.1007/BF01339530.
E. Huckel, Z. Physik 1931, 72, 310-337, https://doi.org/10.1007/BF01341953.
E. Clar, The Aromatic Sextet, Wiley, New York, 1972.
M. Sola, Front. Chem. 2013, 1, 22, https://doi.org/10.3389/fchem.2013.00022.
G. Merino, M. Sola, I. Fernandez, C. Foroutan-Nejad, P. Lazzeretti, G. Frenking, H. L. Anderson, D. Sundholm, F. P. Cossio, M. A. Petrukhina, J. Wu, J. I. Wu, A. Restrepo, Chem. Sci. 2023, 14, 5569-5576, https://doi.org/10.1039/D2SC04998H.
P. v. R Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318, https://doi.org/10.1021/ja960582d.
Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R Puchta, P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888, https://doi.org/10.1021/cr030088.
R. Herges, D. Geuenich, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3214-3220, https://doi.org/10.1021/jp0034426.
D. Geuenich, K. Hess, F. Kohler, R. Herges, Chem. Rev. 2005, 105, 3758-3772, https://doi.org/10.1021/cr0300901.
L. J. Pauling, Chem. Phys. 1936, 4, 673-677, https://doi.org/10.1063/1.1749766.
P. v. R Schleyer, Chem. Rev. 2001, 101, 1115-1118, https://doi.org/10.1021/cr0103221.
R. Anschutz, August Kekulé. Vol 2, 941-942, Verlag Chemie, Berlin, 1929.
X.-Y. Wang, X. Yao, K. Mullen, Sci. China Chem. 2019, 62, 1099-1144, https://doi.org/10.1007/s11426-019-9491-2.
A. K. Geim, K. S. Novoselov, Nat. Mater. 2007, 6, 183-191, https://doi.org/10.1038/nmat1849.
A. K. Worku, D. W. Ayele, Results Chem. 2023, 5, 100971, https://doi.org/10.1016/j.rechem.2023.100971.
P. Izquierdo-Garcia, J. M. Fernandez-Garcia, N. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2024, 47, 32222-32234, https://doi.org/10.1021/jacs.4c12819.
K. S. Novoselov, A. Mishchenko, A. Carvalho, A. H. Castro Neto, Science 2016, 353, aac9439, https://doi.org/10.1126/science.aac9439.
Y. Cao, V. Fatemi, S. Fang, K. Watanabe, T. Taniguchi, E. Kaxiras, P. Jarillo-Herrero, Nature 2018, 556, 43-50, https://doi.org/10.1038/nature26160.
Y. Cao, V. Fatemi, A. Demir, S. Fang, S. L. Tomarken, J. Y. Luo, J. D. Sanchez-Yamagishi, K. Watanabe, T. Taniguchi, E. Kaxiras, R. C. Ashoori, P. Jarillo-Herrero, Nature 2018, 556, 80-84, https://doi.org/10.1038/nature26154.
E. Meirzadeh, A. M. Evans, M. Rezaee, M. Milich, C. J. Dionne, T. P. Darlington, S.T. Bao, A. K. Bartholomew, T. Handa, D. J. Rizzo, R. A. Wiscons, M. Reza, A. Zangiabadi, N. Fardian-Melamed, A. C. Crowther, P. J. Schuck, D. N. Basov, X. Zhu, A. Giri, P. E. Hopkins, P. Kim, M. L. Steigerwald, J. Yang, C. Nuckolls, X. Roy, Nature 2023, 613, 71-76, https://doi.org/10.1038/s41586-022-05401-w.
P. Tian, L. Tang, K. S. Teng, S. P. Lau, Mater. Today Chem. 2018, 10, 221-258, https://doi.org/10.1016/j.mtchem.2018.09.007.
Y. Yan, J. Gong, J. Chen, Z. Zeng, W. Huang, K. Pu, J. Liu, P. Chen, Adv. Mater. 2019, 31, 1808283, https://doi.org/10.1002/adma.201808283.
L. A. Ponomarenko, F. Schedin, M. I. Katsnelson, R. Yang, E. W. Hill, K. S. Novoselov, A. K. Geim, Science 2008, 320, 356-358, https://doi.org/10.1126/science.1154663.
Y. Gu, Z. Qiu, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 11499-11524, https://doi.org/10.1021/jacs.2c02491.
N. Martin, C. Nuckolls, Eds. Molecular Nanographenes: Synthesis, Properties, and Applications, Wiley, New York, 2025, https://doi.org/10.1002/9783527845019.
L. Chen, Y. Hernandez, X. Feng, K. Mullen, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7640-7654, https://doi.org/10.1002/anie.201201084.
Lord Kelvin, J. Oxford Univ. Junior Sci. Club 1894, 18, 25.
M. Rickhaus, M. Mayor, M. Juriček, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 1643-1660, https://doi.org/10.1039/C6CS00623J.
M. Rickhaus, M. Mayor, M. Juriček, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 1542-1556, https://doi.org/10.1039/C5CS00620A.
A. D. McNaught and A. Wilkinson, Eds. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, (the "Gold Book"), Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1997, https://doi.org/10.1351/goldbook.
M. Rickhaus, L. Jundt, M. Mayor, Chimia 2016, 70, 192-202, https://doi.org/10.2533/chimia.2016.192.
J. M. Fernandez-Garcia, P. Izquierdo-Garcia, M. Buendia, S. Filippone, N. Martin, Chem. Commun. 2022, 58, 2634-2645, https://doi.org/10.1039/D1CC06561K.
J. Liu, B.-W. Li, Y.-Z. Tan, A. Giannakopoulos, C. Sanchez-Sanchez, D. Beljonne, P. Ruffieux, R. Fasel, X. Feng, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6097-6103, https://doi.org/10.1021/jacs.5b03017.
K. Kawasumi, Q. Zhang, Y. Segawa, L. T. Scott, K. Itami, Nat. Chem. 2013, 5, 739-744, https://doi.org/10.1038/nchem.1704.
T. Kirschbaum, F. Rominger, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 270-274, https://doi.org/10.1002/anie.201912213.
C. M. Cruz, I. R. Marquez, I. F. A. Mariz, V. Blanco, C. Sanchez-Sanchez, J. M. Sobrado, J. A. Martin-Gago, J. M. Cuerva, E. Macoas, A. G. Campana, Chem. Sci. 2018, 9, 3917-3924, https://doi.org/10.1039/C8SC00427G.
S. H. Pun, K. M. Cheung, D. Yang, H. Chen, Y. Wang, S. V. Kershaw, Q. Miao, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202113203, https://doi.org/10.1002/anie.202113203.
M. A. Medel, R. Tapia, V. Blanco, D. Miguel, S. P. Morcillo, A. G. Campana, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 6094-6100, https://doi.org/10.1002/anie.202015368.
V. Kumar, J. L. Paez, S. Miguez-Lago, J. M. Cuerva, C. M. Cruz, A. G. Campana, Chem. Soc. Rev. 2025, 54, 4922-4947, https://doi.org/10.1039/D4CS00745J.
P. Izquierdo-Garcia, J. Lion-Villar, J. M. Fernandez-Garcia, N. Martin, Chem. Soc. Rev. 2025, https://doi.org/10.1039/D4CS00804A.
P. J. Evans, J. Ouyang, L. Favereau, J. Crassous, I. Fernandez, J. Perles, N. Martin, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6774-6779, https://doi.org/10.1002/anie.201800798.
P. Izquierdo-Garcia, J. M. Fernandez-Garcia, S. Medina Rivero, M. Šamal, J. Rybaček, L. Bednarova, S. Ramirez-Barroso, F. J. Ramirez, R. Rodriguez, J. Perles, D. Garcia-Fresnadillo, J. Crassous, J. Casado, I. G. Stara, N. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 11599-11610, https://doi.org/10.1021/jacs.3c01088.
E. M. Sanchez-Carnerero, A. R. Agarrabeitia, F. Moreno, B. L. Maroto, G. Muller, M. J. Ortiz, S. de la Moya, Chem. Eur. J. 2015, 21, 13488-13500, https://doi.org/10.1002/chem.201501178.
L. Yang, Y.-Y. Ju, M. A. Medel, Y. Fu, H. Komber, E. Dmitrieva, J.-J. Zhang, S. Obermann, A. G. Campana, J. Ma, X. Feng, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202216193, https://doi.org/10.1002/anie.202216193.
Y.-J. Shen, N.-T. Yao, L.-N. Diao, Y. Yang, X.-L. Chen, H.-Y. Gong, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202300840, https://doi.org/10.1002/anie.202300840.
Y.-Y. Ju, L. Chai, K. Li, J.-F. Xing, X.-H. Ma, Z.-L. Qiu, X.-J. Zhao, J. Zhu, Y.-Z. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 2815-2821, https://doi.org/10.1021/jacs.2c08746.
J. Lion-Villar, J. M. Fernandez-Garcia, S. Medina Rivero, J. Perles, S. Wu, D. Aranda, J. Wu, S. Seki, J. Casado, N. Martin, Nat. Chem. 2025, 17, 1099-1106, https://doi.org/10.1038/s41557-025-01810-2.
M. Buendia, J. M. Fernandez-Garcia, J. Perles, S. Filippone, N. Martin, Nat. Synth. 2024, 3, 545-553, https://doi.org/10.1038/s44160-024-00484-x.
F. Morita, Y. Kishida, Y. Sato, H. Sugiyama, M. Abekura, J. Nogami, N. Toriumi, Y. Nagashima, T. Kinoshita, G. Fukuhara, M. Uchiyama, H. Uekusa, K. Tanaka, Nat. Synth. 2024, 3, 774-786, https://doi.org/10.1038/s44160-024-00527-3.
P. Izquierdo-Garcia, J. M. Fernandez-Garcia, J. Perles, N. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 34943-34949, https://doi.org/10.1021/jacs.4c14544.

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