Síntesis de bioisósteros 3D de arenos mediante métodos fotocatalíticos
PDF

Palabras clave

fotocatálisis
bioisósteros 3D
métodos sintéticos
compuestos bicíclicos
Visualizaciones
  • Resumen 2
  • PDF 0

Resumen

En la última década, los compuestos saturados bicíclicos han despertado un gran interés en química medicinal para el diseño de nuevos fármacos. Estas estructuras tridimensionales (3D) han demostrado ser eficaces como reemplazos bioisostéricos de arenos planos (2D), dando lugar a nuevas moléculas con propiedades fisicoquímicas y biológicas mejoradas. En este contexto, la fotocatálisis se ha consolidado como una de las estrategias principales para el desarrollo de nuevas rutas sintéticas que permitan el acceso a estas estructuras complejas de manera más práctica y accesible. En este artículo, se da una breve visión de los principales avances en el campo de fotocatálisis para la construcción y funcionalización de estos compuestos saturados bicíclicos, así como nuevas direcciones y los retos actuales.

https://doi.org/10.62534/rseq.aq.2113
PDF

Referencias

M. A. M. Subbaiah, N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2021, 64, 14046-14128, https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c01215.

K. B. Wiberg, D. S. Connor, G. M. Lampman, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 531-534, https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)73269-2.

R. Pellicciari, M. Raimondo, M. Marinozzi, B. Natalini, G. Costantino, C. Thomsen, J. Med. Chem. 1996, 39, 2874-2876, https://doi.org/10.1021/jm960254o.

A. F. Stepan, C. Subramanyam, I. V. Efremov, J. K. Dutra, T. J. O’ Sullivan, K. J. DiRico, W. S. McDonald, A. Won, P. H. Dorff, C. E. Nolan, S. L. Becker, L. R. Pustilnik, D. R. Riddell, G. W. Kauffman, B. L. Kormos, L. Zhang, Y. Lu, S. H. Capetta, M. E. Green, K. Karki, E. Sibley, K. P. Atchison, A. J. Hallgren, C. E. Oborski, A. E. Robshaw, B. Sneed, C. J. O’ Donnell, J. Med. Chem. 2012, 55, 3414-3424, https://doi.org/10.1021/jm300094u.

G. L. Perry, N. D. Schley, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 7005-7010, https://doi.org/10.1021/jacs.3c00885.

H. Yang, Y. Chen, C. Dang, A. N. Hong, P. Feng, X. Bu, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 20221-20226, https://doi.org/10.1021/jacs.2c09349.

N. Frank, J. Nugent, B. R. Shire, H. D. Pickford, P. Rabe, A. J. Sterling, T. Zarganes-Tzitzikas, T. Grimes, A. L. Thompson, R. C. Smith, C. J. Schofield, P. E. Brennan, F. Duarte, E. A. Anderson, Nature 2022, 611, 721-726, https://doi.org/10.1038/s41586-022-05290-z.

A. Denisenko, P. Garbuz, S. V. Shishkina, N. M. Voloshchuk, P. K. Mykhailiuk, Angew. Chem. 2020, 132, 20696-20702, https://doi.org/10.1002/ange.202004183.

S. Cuadros, J. Paut, E. Anselmi, G. Dagousset, E. Magnier, L. Dell’ Amico, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202317333, https://doi.org/10.1002/anie.202317333.

C. K. Prier, D. A. Rankic, D. W. MacMillan, Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363, https://doi.org/10.1021/cr300503r.

T. Bortolato, S. Cuadros, G. Simionato, L. Dell’ Amico, Chem. Comm. 2022, 58, 1263-1283, https://doi.org/10.1039/D1CC05850A.

J. Nugent, C. Arroniz, B. R. Shire, A. J. Sterling, H. D. Pickford, M. L. Wong, S. J. Mansfield, D. F. Caputo, B. Owen, J. J. Mousseau, ACS Catal. 2019, 9, 9568-9574, https://doi.org/10.1021/acscatal.9b03190.

B. R. Shire, E. A. Anderson, JACS Au 2023, 3, 1539-1553, https://doi.org/10.1021/jacsau.3c00014.

J. H. Kim, A. Ruffoni, Y. S. S. Al-Faiyz, N. S. Sheikh, D. Leonori, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 8225-8231, https://doi.org/https://doi.org/10.1002/anie.202000140.

S. Shin, S. Lee, W. Choi, N. Kim, S. Hong, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 7873-7879, https://doi.org/10.1002/anie.202016156.

H. Takano, H. Katsuyama, H. Hayashi, M. Harukawa, M. Tsurui, S. Shoji, Y. Hasegawa, S. Maeda, T. Mita, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202303435, https://doi.org/10.1002/anie.202303435.

H. Zhu, S. Wu, B. Zhu, J. Li, D. Lan, W. Xu, G. Xu, Y. Zhu, C. Yu, X. Jiang, Chem. Comm. 2023, 59, 5213-5216, https://doi.org/10.1039/D3CC00822C.

S. Baldon, L. Dell’ Amico, S. Cuadros, Eur. J. Org. Chem. 2024, 27, e202400604, https://doi.org/10.1002/ejoc.202400604.

S. Cuadros, G. Goti, G. Barison, A. Raulli, T. Bortolato, G. Pelosi, P. Costa, L. Dell’ Amico, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202303585, https://doi.org/10.1002/anie.202303585.

S. Baldon, J. Paut, E. Anselmi, G. Dagousset, B. Tuccio, G. Pelosi, S. Cuadros, E. Magnier, L. Dell’ Amico, Chem. Sci. 2025, 16, 6957-6964, https://doi.org/10.1039/D5SC01068C.

W. Huang, S. Keess, G. A. Molander, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202302223, https://doi.org/10.1002/anie.202302223.

W. Huang, Y. Zheng, S. Keess, G. A. Molander, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 5363-5369, https://doi.org/10.1021/jacs.2c13298.

M. D. VanHeyst, J. Qi, A. J. Roecker, J. M. Hughes, L. Cheng, Z. Zhao, J. Yin, Org. Lett. 2020, 22, 1648-1654, https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00242.

E. M. Alvarez, Z. Bai, S. Pandit, N. Frank, L. Torkowski, T. Ritter, Nat. Synth. 2023, 2, 548-556, https://doi.org/10.1038/s44160-023-00277-8.

V. C. Polites, S. O. Badir, S. Keess, A. Jolit, G. A. Molander, Org. Lett. 2021, 23, 4828-4833, https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c01558.

P. K. Mykhailiuk, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2839-2849, https://doi.org/10.1039/C8OB02812E.

J. M. Anderson, N. D. Measom, J. A. Murphy, D. L. Poole, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 24754-24769, https://doi.org/10.1002/anie.202106352.

O. L. Garry, M. Heilmann, J. Chen, Y. Liang, X. Zhang, X. Ma, C. S. Yeung, D. J. Bennett, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 3092-3100, https://doi.org/10.1021/jacs.2c12163.

A. Y. Chan, I. B. Perry, N. B. Bissonnette, B. F. Buksh, G. A. Edwards, L. I. Frye, O. L. Garry, M. N. Lavagnino, B. X. Li, Y. Liang, E. Mao, A. Millet, J. V. Oakley, N. L. Reed, H. A. Sakai, C. P. Seath, D. W. C. MacMillan, Chem. Rev. 2022, 122, 1485-1542, https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00383.

I. Sanchez-Sordo, S. Barbeira-Aran, M. Fananas-Mastral, Org. Chem. Front. 2024, 11, 916-928, https://doi.org/10.1039/D3QO01631E.

X.-C. Yang, J.-J. Wang, Y. Xiao, J.-J. Feng, Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64, e202505803, https://doi.org/10.1002/anie.202505803.

M. L. Wong, A. J. Sterling, J. J. Mousseau, F. Duarte, E. A. Anderson, Nat. Commun. 2021, 12, 1644, https://doi.org/10.1038/s41467-021-21936-4.

T. Rigotti, T. Bach, Org. Lett. 2022, 24, 8821-8825, https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c03606.

A. Denisenko, P. Garbuz, Y. Makovetska, O. Shablykin, D. Lesyk, G. Al-Maali, R. Korzh, I. V. Sadkova, P. K. Mykhailiuk, Chem. Sci. 2023, 14, 1485-1542, https://doi.org/10.1039/D3SC05121H.

A. Denisenko, P. Garbuz, N. M. Voloshchuk, Y. Holota, G. Al-Maali, P. Borysko, P. K. Mykhailiuk, Nat. Chem. 2023, 1-9, https://doi.org/10.1038/s41557-023-01222-0.

R. Kleinmans, T. Pinkert, S. Dutta, T. O. Paulisch, H. Keum, C. G. Daniliuc, F. Glorius, Nature 2022, 605, 477-482, https://doi.org/10.1038/s41586-022-04636-x.

R. Guo, Y.-C. Chang, L. Herter, C. Salome, S. E. Braley, T. C. Fessard, M. K. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 7988-7994, https://doi.org/10.1021/jacs.2c02976.

M. Golfmann, J. C. Walker, Commun. Chem. 2023, 6, 9, https://doi.org/10.1038/s42004-022-00811-3.

Y. Koo, J. Jeong, S. Hong, ACS Catal. 2025, 15, 8078-8093, https://doi.org/10.1021/acscatal.5c01900.

Y. Zheng, W. Huang, R. K. Dhungana, A. Granados, S. Keess, M. Makvandi, G. A. Molander, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 23685-23690, https://doi.org/10.1021/jacs.2c11501.

T. V. T. Nguyen, A. Bossonnet, M. D. Wodrich, J. Waser, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 25411-25421, https://doi.org/10.1021/jacs.3c09789.

J. Neufeld, R. Gilmour, Emerging Fluorinated Motifs: Synthesis, Properties, and Applications, Wiley, Alemania, 2021, https://doi.org/10.1002/anie.202104357.

C. Zarate, M. Ardolino, G. J. Morriello, K. M. Logan, W. P. Kaplan, L. Torres, D. Li, M. Chen, H. Li, J. Su, P. Fuller, M. L. Maddess, Z. J. Song, Org. Process Res. Dev. 2021, 25, 642-647, https://doi.org/10.1021/acs.oprd.0c00446.

L. Buglioni, F. Raymenants, A. Slattery, S. D. A. Zondag, T. Noel, Chem. Rev. 2022, 122, 2752-2906, https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00332.

P. Garrido-Garcia, I. Quiros, P. Milan-Rois, S. Ortega-Gutierrez, M. Martin-Fontecha, L. A. Campos, A. Somoza, I. Fernandez, T. Rigotti, M. Tortosa, Nat. Chem. 2025, 17, 734-745, https://doi.org/10.1038/s41557-025-01746-7.

M. Gil-Ordonez, A. Gallego-Gamo, Y. Ji, T. Maity, R. Lalisse, E. Molins, R. Pleixats, C. Gimbert-Surinach, A. Vallribera, O. Gutierrez, A. Granados, Org. Lett. 2026, 28, 248-253, https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5c04624.

Creative Commons License

Esta obra está bajo una licencia internacional Creative Commons Atribución-NoComercial-CompartirIgual 4.0.

Derechos de autor 2026 Anales de Química de la RSEQ