Procesos organocatalíticos de desimetrización enantioselectiva

Resumen

Resumen: Los químicos orgánicos sintéticos han desarrollado la síntesis asimétrica como respuesta a la pre-
ferencia de los sistemas biológicos a la actividad biológica de determinados enantiómeros. Normalmente,
las distintas estrategias existentes para la síntesis de moléculas enantioenriquecidas están basadas en
la formación de nuevos enlaces donde se genera quiralidad correspodiente. Sin embargo, los métodos
para la preparación de compuestos asimétricos basados en la ruptura de enlaces se encuentran menos
desarrollados. Dentro de estos últimos, la desprotonación asimétrica mediante la utilización de bases
de litio quirales destaca como la transformación principal, a pesar de presentar ciertas desventajas. No
obstante, la organocatálisis ha emergido como una alternativa al empleo de estás metodologías y ofrece
prometedores resultados dentro del desarrollo de nuevas desprotonaciones asimétricas.
Palabras clave: organocatálisis, síntesis asimétrica, desprotonación enantioselectiva, desimetrizacion.
Abstract: Asymmetric synthesis was born as a response of the scientific community to the preference of
certain biologic systems through one enantiomer over the other. Historically, the generation of new bonds
has been the preferred strategy to create the targeted chirality, while counterintuitive bond cleavage has
been led a side in the preparation of new chiral molecules. Among the lasts, asymmetric deprotonation
using lithium-based bases emerged as the preferred strategy. However, and to overcome certain drawbacks
associated with those bases, organocatalysis has appeared as an alternative, showing promising results
within enantioselective deprotonation methodologies.
Keywords: organocatalysis, asymmetric synthesis, enantioselective deprotonation, desymmetrization.

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